En décembre 1956, Diefenbaker est élu chef du Parti progressiste-conservateur. Il fut chef de l'opposition officielle pendant seulement un mois lorsque le Premier ministre Louis St. Laurent déclencha des élections. Confiants d'une victoire facile, les Libéraux déployèrent peu d'efforts dans leur campagne alors que Diefenbaker, par l'entremise des télédiffusions nationales, rejoignit les Canadiens avec son message inspirant « Un Canada uni ». Les Progressistes-conservateurs formèrent un gouvernement minoritaire ce qui choqua les Libéraux comme ils avaient été au pouvoir depuis vingt-deux ans.

« … [Notre programme établit] un Canada uni … un Canada prioritaire … le bien-être des hommes et des femmes ordinaires. … Un Canada uni d’un océan à l’autre ... où [le] gouvernement demeurera le serviteur et non le maître du peuple ».

– Diefenbaker, 1957 

Neuf mois après la victoire du gouvernement minoritaire de Diefenbaker, l’Opposition demanda la démission du gouvernement. Les Libéraux sous-estimèrent l’appui massif de la population que les Progressistes-Conservateurs eurent recueilli en moins d’un an. L’attrait de Diefenbaker était indéniable - des milliers de personnes se rassemblèrent à chaque arrêt de campagne qu’il fit à travers le Canada. À Winnipeg, lors du rassemblement d’ouverture, d’énormes foules franchirent les portes qui fermaient et entrèrent dans une salle débordée pour entendre Diefenbaker parler.

« [À la suite de] … ce discours, lorsqu’il se dirigeait vers la porte, j’ai vu des personnes s’agenouiller et embrasser son manteau. Pas une, mais plusieurs. Les gens avaient les larmes aux yeux. Des gens étaient en délire » .

– Pierre Sévigny, 1958 

Diefenbaker fut reconnu pour son style oratoire dramatique et évangélique, qu’il eut perfectionné lorsqu’il exerçait comme avocat. Ses jurés furent captivés par ses yeux bleus perçants, sa voix puissante et sa grande connaissance de la loi. Après son entrée en politique, il écrasa ses adversaires avec ses discours passionnés et éloquents qui furent prononcés avec conviction et sarcasme. Les Canadiens ne purent ignorer « Dief le Chef » ni son fervent message de: « Un Canada uni » où le « Canadien moyen » serait protégé et représenté par son gouvernement.

« Pendant les élections de 1957, les Canadiens ont vu pour la première fois le remarquable style électoral de Diefenbaker. Une partie, crieur de cirque, une partie, acteur de vaudeville, le discours théâtral de Diefenbaker [gardait] les Canadiens [envoûtés] … ».

– Library and Archives Canada, (collectionscanada.gc.ca) 

Le 31 mars 1958, les Conservateurs de Diefenbaker remportèrent 208 des 265 sièges de la Chambre des communes. En pourcentage de sièges, ceci demeure la plus grande majorité fédérale de toute l’histoire politique canadienne. Le taux de participation des électeurs fut de 79,4 %. Cette victoire fut un triomphe personnel et politique pour Diefenbaker et un moment crucial pour le Canada. 

« Les élections [de 1958] ne [furent] ni écrasantes, ni incontestables ... [mais] plutôt retentissantes. ... [un] courant irrésistible ... [qui] balaya les Progressistes- Conservateurs au pouvoir avec la plus grande majorité de tous les partis depuis la Confédération » .

– CBC Newsmagazine News Program, 290th Edition, 1958 

En 1953, Olive épousa Diefenbaker. Lors des défis qui se présentèrent pendant ses années de charge comme député ou premier ministre, Olive fut son point d’ancrage. Malgré la montée et la chute politiques de son mari, Olive resta à ses côtés comme confidente et conseillère informelle pour lui fournir des avis et du soutien. Diefenbaker partagea publiquement que « [Olive] était avec moi au fil des années. Jamais personne ne saura exprimer adéquatement ma dette envers elle ». 

La dévotion réciproque du couple était indéniable. En 1976, suite à la mort d’Olive d’une crise cardiaque, Diefenbaker inscrivit dans son testament que sa femme devrait être réenterrée avec lui sur le campus de l’Université de la Saskatchewan, au Centre Diefenbaker Canada. 

En 1948, à la Chambre des communes, Diefenbaker fut le premier député à réclamer une Déclaration des droits. Deux ans plus tard, il réaffirma que cela « garantirait la préservation des libertés politiques, constitutionnelles et personnelles fondamentales … contre la discrimination fondée sur la couleur, sur les croyances ou sur l’origine raciale ». 

En 1960, son rêve se concrétisa lorsque la Déclaration canadienne des droits fut adoptée. En tant que loi fédérale, elle a des pouvoirs d’exécution limités et est inopérante quant à la modification des lois provinciales. Néanmoins, cette loi jeta les bases pour la Charte canadienne des droits et libertés de 1982, et est toujours considérée comme une étape déterminante pour légiférer sur les droits de la personne. 

Diefenbaker, était un grand admirateur et défenseur du système parlementaire britannique et fut très dévoué à la Couronne. Après son triomphe électoral en 1957, la reine Elizabeth II ouvrit le Parlement en prononçant elle-même le discours du Trône – la première fois qu’un monarque fit cela au Canada. Créant un autre précédent, Diefenbaker assura la diffusion de cet événement à la télévision nationale. 

Diefenbaker envisagea des identités distinctes comme une source d’unité plutôt que de division dans un Canada inclusif. Ses politiques reflétèrent sa conviction : dans « Un Canada uni » ni les circonstances géographiques ni les différences de statut social ne furent insurmontables. Les gouvernements successifs fondèrent des politiques multiculturelles sur les réalisations de Diefenbaker.