N’ayant qu’une faible compréhension de l’histoire du Canada français ainsi que des compétences limitées en français, Diefenbaker dut lutter pour obtenir du soutien au Québec. Le premier ministre Maurice Duplessis indiqua que son parti, l’Union Nationale, serait prêt à appuyer les Conservateurs lors des élections de 1958. En échange, il exigea que Diefenbaker promette de respecter l’autonomie provinciale garantie au Québec pendant la Confédération. Diefenbaker refusa. 

« Il a éprouvé les mêmes difficultés que n’importe quel Westerner dans ses interactions avec le Canada français. Il lui manquait une association quotidienne avec [cette entité] pour bien la comprendre, pour comprendre [ses] nuances et ses pièges … »  

- Tommy Douglas, 1976 

La Tromperie de Duplessis

Suite au refus de Diefenbaker, Duplessis tenta de rejoindre ce dernier par l’entremise de Pierre Sévigny, membre du gouvernement de Diefenbaker, mais sympathique à la cause du premier ministre du Québec. Lorsque Sévigny ne put obtenir de garantie, les deux hommes se livrèrent à la tromperie : à Montréal, avant dîner, ils profitèrent de Diefenbaker et de son manque de connaissances françaises en remplaçant les remarques qu’il avait préparées par un discours de Duplessis. D’abord furieux, Diefenbaker s’apaisa lorsqu’il constata que son soutien politique au Québec s’était accru. 

Pour Duplessis, il fallait assurer l’indépendance de la province afin de maintenir la culture et la société québécoise. Le refus de Diefenbaker d’honorer ce que Duplessis considérait comme accord exécutoire entre le Québec et le gouvernement fédéral, laissa ce dernier frustré : il s’en prit à Diefenbaker en minimisant l’appui de l’Union Nationale. Cependant, lorsque ce parti se rendit compte que Diefenbaker gagna en popularité au Québec, Duplessis appuya les Progressistes- Conservateurs, contribuant ainsi à leur victoire de 1958. 

« Le lundi 31 mars 1958, le Parti libéral de M. Pearson a perdu 58 sièges, dont plus de 40 au Québec, où, jusqu’à ce moment-là, se trouvait un bastion libéral infranchissable de trois générations ».  

– CBC Newsmagazine, 290th Edition, 1958 

En 1960, suite à la mort du premier ministre Duplessis, « le Parti libéral du Québec » de Jean Lesage prit le pouvoir aux élections provinciales, ce qui déclencha « la Révolution tranquille » . Ce changement politique refléta un réveil au Québec, une renaissance de sentiments séparatistes, un rejet de l’influence socio-politique de l’Église catholique, et une vague de modifications culturelles, publiques et économiques. Diefenbaker fut troublé par tous ces changements radicaux. 

« Mr Diefenbaker voyait le Québec d’une perspective typique de Westerner. Il croyait [suffisant] dire quelques mots en français et faire quelques gestes symboliques [pour que] tout se passe bien ». 

– Paul Martineau, 1959 

Tentant de répondre aux préoccupations du Québec, les Conservateurs introduisirent un certain nombre de réformes destinées à faire profiter les Canadiens français. En 1959, sur la recommandation de Diefenbaker, la Reine Elizabeth II nomma Georges Vanier comme le premier Québécois, gouverneur général du Canada. La même année, l’interprétation simultanée fut introduite dans la Chambre des communes. Toutefois, Diefenbaker continua de faire face à un Québec très critique, et à de nombreux francophones qui considèrent ses efforts comme simplement symboliques. 

En 1967, au congrès à la direction du Parti progressiste-conservateur, Diefenbaker prit une dernière position sur la question des droits des Québécois. Le programme de M. Diefenbaker fut fondé sur sa vision d’ « Un Canada uni » ainsi que sur sa ferme opposition à la résolution proposée par son parti visant à reconnaître officiellement « Deux nations au Canada ». Après avoir fini cinquième au troisième tour, Diefenbaker s’est retiré comme candidat ; en fin de compte, les délégués rejetèrent cette résolution controversée.